浙江微流纳米生物技术有限公司
一、 基本化学信息
中文名:虾青素
英文名:Astaxanthin
化学名:3,3'-二羟基-4,4'-二酮基-β,β'-胡萝卜素
分子式:C40H52O₄
分子量:596.84 g/mol
CAS号:472-61-7
图一 虾青素结构式
二、 物理性质
1.外观与颜色:
常温下为深红色至紫红色结晶性粉末或油状液体(取决于纯度与剂型)。其颜色来源于共轭多烯链结构,是自然界中使鲑鱼、火烈鸟、虾蟹等呈现红色的主要色素。
2.溶解性:
脂溶性极强:易溶于氯仿、丙酮、二甲基亚砜(DMSO)等有机溶剂。
几乎不溶于水:在水中的溶解度极低。
微溶于油脂:在植物油中的溶解度也相对有限,这影响了其在食品中的应用。
3.熔点:
约215-216℃(分解)。由于对热不稳定,通常在达到熔点前就已开始分解。
4.光学活性:
天然虾青素主要以三种立体异构体形式存在:(3S,3‘S)、(3R,3’R) 和 (3R,3‘S)(内消旋)。其中,(3S,3’S) 构型(如雨生红球藻来源)的生物活性通常被认为最高。人工合成虾青素多为外消旋混合物。
三、 化学性质
1.化学结构特征:
分子两端各有一个β-紫罗兰酮环,环上各有一个羟基(-OH)和一个酮基(=O)。
中间由共轭双键链(11个共轭双键)连接。这个独特的结构是其理化与生物活性的基础。
2.抗氧化性:
虾青素最突出的化学性质是其极强的抗氧化能力。其机制包括:
(1)淬灭单线态氧:效率是维生素E的550倍,β-胡萝卜素的11倍。
(2)清除自由基:能有效中和过氧自由基、羟基自由基等。
(3)“跨膜”抗氧化:由于其亲水-亲脂两亲性结构,可贯穿细胞膜双层,保护膜内外免受氧化损伤。
3.不稳定性:
(1)对光敏感:紫外线和强光可导致其异构化和降解,颜色褪去。
(2)对热敏感:高温加速其分解和氧化。
(3)对氧敏感:暴露在空气中易被氧化,失去活性。
(4)对酸碱敏感:在强酸或强碱条件下不稳定。
四、 稳定性与保存
由于其高度不稳定性,虾青素在生产和储存中需严格条件:
避光:使用不透光容器(如铝箔袋、棕色瓶)包装。
隔氧:充氮密封保存,或添加抗氧化剂(如维生素E)保护。
低温:建议在-20°C至4°C下冷藏或冷冻保存,以长期维持活性。
剂型保护:常制成微胶囊、油溶液、乳化剂型或与环糊精包合,以提高其稳定性和水分散性。
五、 来源与鉴别
(1)天然来源:主要来源于雨生红球藻(最佳商业来源)、红法夫酵母、以及虾、蟹、磷虾等海洋甲壳动物的外壳。
(2)合成来源:化学合成法生产,成本较低,但立体异构体构成与天然来源不同。
鉴别方法:可通过高效液相色谱法(HPLC)分析其特征吸收峰(在约470nm处有最大吸收)、质谱(MS)及核磁共振(NMR)进行定性和定量分析。
六、 主要应用领域(基于其理化性质)
(1)饲料添加剂:用于水产养殖(鲑鱼、鳟鱼、观赏鱼)和家禽养殖,改善动物产品的色泽与营养价值。
(2)膳食补充剂与保健食品:利用其强抗氧化性,用于抗氧化、抗疲劳、保护眼睛与皮肤健康等。
(3)化妆品:作为天然着色剂和抗氧化成分,用于高端护肤品。
(4)食品着色剂:在法规允许范围内,为食品提供天然红色。

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